"Check Your Head" poursuit la nouvelle optique entamée depuis "Paul's Boutique", mais il leur faudra tout de même trois ans avant de pouvoir s'y mettre sérieusement. Ils entament ici une longue et fructueuse collaboration avec deux personnages essentiels dans la mise en perspective de leur univers rapadélique ; il s'agit tout d'abord du producteur Mario Caldato Jr. avec lequel ils vont réaliser quelques uns des albums hip hop parmi les plus inclassables jamais réalisés. Et puis, bien sûr, le claviériste Money Mark qui, en très peu de temps, sera aux Beastie ce que Nicky Hopkins était aux Stones, à savoir un membre à part entière de la formation. "Check Your Head" ne manque pas d'atouts et parmi ses qualités les plus remarquables, il y a avant toutes choses la déconcertante facilité avec laquelle nos trois rappeurs parviennent à tirer leur épingle du jeu en s'immiscant dans une multitude de formes musicales différentes. Contrairement à ce qu'une oreille extérieure pourrait s'imaginer par crainte de s'exposer à quelque chose qui ne pourrait pas lui plaire, les albums des BBoys n'ont rien de commun avec les autres productions du genre auxquelles ils sont généralement rattachés, et sonnent rarement pour tout dire comme une défilé ininterrompu de plans hip hop éculés et bancals. Animé d'un groove indéfectible, "Check Your Head" écrit, sans avoir l'air d'y toucher, les premières pages de la lounge music à venir ("Lighten Up", "Something's Got to Give", "Namasté"), consolide le regain d'intérêt pour les bandes sons funky des films de Blaxploitation ("POW", "Groove Holmes", "In 3's") et rappele enfin à quel point ils restent attachés à leurs racines punk (les parodies débiles de "The Biz-vs-the Nuge" et"Time for Livin'"). Pour se faire, Mike Diamond, King Adrock et MCA reprennent du service derrière leurs instruments respectifs, apportant une chaleur et une vibration unique à leurs compositions, une démarche qui a sans doute inspiré un groupe comme les Roots. Un des albums essentiels des années quatre-vingt dix.